C'est durant l'été 1996 dans le comté du New Jersey que Tomas Kalnoky, Chris Greer et Kevin Gunther se rencontrent chez un disquaire et décident de créer Catch 22 (nom tiré du titre du livre de Joseph Heller qui parle du monde militaire). Le groupe est alors composé de Tomas Kalnoky (Chant et Guitare), Chris Greer (Batterie), Kevin Gunther (Trompette et Chant), Jamie Egan (Trombone), Ryan Eldred (Saxophone et Chant), Pat Calpin (Guitare) et Josh Ansley (Basse) (plus d'autres musiciens qui furent juste de passage...)

Leur première démo "Rules Of The Game" est plutôt apprécié sur la scène local et fin 97 Victory Records les fait signer après avoir écouter leur démo. En 1998 c'est "Keasbey Nights" qui sort, et avec son ska rapide et trés efficace, il se classera dans les 10 meilleurs ventes du label pendant quelques semaines. Avec ce succés, Catch 22 se lance en tournée à travers les Etats-Unis et après cette tournée, Tomas Kalnoky qui le groupe car "les tournées, c'est pas son truc..." entre temps le bassiste à lui aussi déserter les rangs.

C'est Jeff Davidson (Chant) et Pat Kays (Basse) qui prennent donc la relève, et partent en tournée durant toute l'année 99, juste le temps de sortir un 4 titres, "Washed Up". Puis en 2000 juste avant l'enregistrement de "Alone In A Crowd", Ian McKenzie (Trombone) vient renforcer les rangs. "Alone In A Crowd" est un gros succés qui propulse le groupe. Juste avant leur tournée Européenne en 2001 Jefferson s'en va et c'est Pat Kays qui laisse donc la basse pour ne prendre que le micro. "Washed Up And Through The Ringer" qui sort en 2001 est une compilation de live, inédits, b-sides, et des morceaux de "Washed Up". Cette galette est assez mal vu par les fans qui y voient une tentative de coup marketing (ahhhlalalalaa...)

Catch 22 continuent leurs tournées jusqu'à l'enregistrement de "Dinosaur Sounds" qui est sorti cette année (2003) et qui marque est un enorme tournant pour le groupe qui délaisse un peu le registre ska/punk pour un style plus pop/rock.